Introducción

Aunque la cofradía se echó a andar en el siglo XVI, uno de sus momentos más trascendentes llega en la primera mitad del siglo XVII, cuando se decide encargar las actuales imágenes. Es probable que el primer titular fuera un cuadro en que se representaba a la Virgen abrazada a Cristo muerto. El lienzo, conocido como cuadro fundacional, se conserva en la casa de hermandad.
Testamento

En 1626 la hermandad encargó la hechura de sus titulares al escultor Juan de Mesa y Velasco, cordobés afincado en Sevilla. El provincial de los agustinos, Fray Pedro de Góngora, antiguo prior de San Agustín, fue el intermediario en la operación. Juan de Mesa falleció el 26 de noviembre de 1627, cuando terminaba las imágenes. Su testamento así lo atestigua: "Estoy obligado a hacer una Virgen de la Soledad o Angustias para el convento de San Agustín de Córdoba, a la cual no le faltan tres días de trabajo".

Las imágenes, las más valiosas artísticamente de la Semana Santa cordobesa, se bendijeron el 18 de marzo de 1628 en San Agustín, entonces sede de la hermandad.

Los críticos de arte aseguran que se trata de una de las Piedades más hermosas de la cristiandad, a pesar de su peculiar composición. Sólo se conocen dos restauraciones del grupo escultórico: la que realizó el profesor Peláez del Espino en 1976 (ese año la cofradía no hizo estación de penitencia el Jueves Santo debido al delicado estado de conservación de la Virgen) y la realizada por el Instituto Andaluz del Patrimonio Histórico entre los años 2010 y 2011.

Nuestra Señora de las Angustias es una imagen de talla completa aunque pensada para vestir, sedente, que aparece con el rostro bañado en lágrimas (cuatro en cada mejilla). Muestra una sensación de dolor absoluto, que sin embargo no consigue ocultar su singular y delicada belleza, en la que se han extasiado miles de cordobeses a lo largo de los siglos. En su regazo porta la imagen de Cristo muerto, que destaca por su espléndida anatomía y por su unción sacra. El prodigioso brazo derecho cae a los pies de la Virgen, mientras el izquierdo se extiende de manera rígida a la izquierda de la Madre. Aunque se han propuesto otras disposiciones, algunas de las cuales se han ensayado incluso en procesión, una serie de cuadros de los siglos XVII y XVIII muestran que las imágenes siempre se han venerado tal y como hoy se encuentran, por lo que la hermandad las ha mantenido así. La Virgen sostiene una espina en su mano derecha, como si la hubiese acabado de sacar de una de las cejas del Señor, donde se puede ver la señal. Con la mano izquierda sostiene la conmovedora cabeza del Cristo.